พระอัญญาโกณฑัญญะ เดิมชื่อ โกณฑัญญะ เป็นบุตรของพราหมณ์ตระกูลโทณวัตถุ เมืองกบิลพัสดุ์ เรียนจบไตรเพท เชี่ยวชาญในพยากรณ์ศาสตร์จึงได้รับเชิญไปทำนายพระลักษณะ และขนานพระนามเจ้าชายสิทธัตถะด้วยผู้หนึ่ง
ในจำนวนพราหมณ์ทั้งหมด ๘ คนนั้น ท่านโกณฑัญญะหนุ่มแน่นกว่าพราหมณ์ทั้งหมด ในขณะที่พราหมณ์อื่นๆ ทำนายเป็นสองคติว่า ถ้าเจ้าชายอยู่ครองเพศฆราวาส จะได้เป็นพระเจ้าจักรพรรดิผู้ยิ่งใหญ่ ถ้าออกบวชจะได้เป็นศาสดาเอกในโลก
พราหมณ์หนุ่มโกณฑัญญะกลับยืนยันว่า ถ้าเจ้าชายอยู่ครองเพศฆราวาส จะได้เป็นพระเจ้าจักรพรรดิผู้ยิ่งใหญ่ ถ้าออกบวชจะได้เป็นศาสดาเอกในโลก
พราหมณ์หนุ่มโกณฑัญญะกลับยืนยันว่า เจ้าชายจะเสด็จออกผนวช และจะได้เป็นศาสดาเอกแน่นอน
เมื่อเจ้าชายสิทธัตถะเสด็จออกผนวช โกณฑัญญะจึงชวนบรรดาลูกๆ ของพราหมณ์ทั้ง ๗ ได้ ๔ คน ตามไปบวชคอยเฝ้าปรนนิบัติพระองค์
คัมภีร์ไม่บอกเวลาแน่นอนว่าโกณฑัญญะและสหายตามไปทันพระพุทธองค์ในช่วงไหน พอถึงตอนทรงบำเพ็ญทุกรกิริยา ก็มีกล่าวถึงพราหมณ์ทั้ง ๕ ในฐานะเป็นศิษย์ใกล้ชิดแล้ว
สมัยนั้นเชื่อกันว่า การจะบรรลุจุดหมายปลายทางของชีวิตได้ ต้องดำเนิน ๒ ทาง คือ ทางหนึ่งผ่านความสุขทางเนื้อหนังมังสา อันเรียกว่า กามสุขัลลิกานุโยค อีกทางหนึ่งผ่านการทรมานตนเองด้วยตบะวิธีต่างๆ อันเรียกว่า อัตตกิลมถานุโยค
พระพุทธเจ้าทรงผ่านทางแรกมาตั้งแต่อยู่ในพระราชวังแล้ว ทรงเห็นว่าทางนั้นไม่ทำให้บรรลุธรรมได้ มีแต่ทำให้ “จม” อยู่ในห้วงความทุกข์ จึงเสด็จออกผนวชแล้วไปบำเพ็ญทางจิต (ระบบโยคะ) อยู่กับดาบสทั้งสองทางนี้ พระองค์ทรงเห็นว่าดาบสทั้งสองนำไปไม่ถึงจุดหมาย จึงลองมาอีกทางหนึ่ง คือ การทรมานตนเอง ทรมานจนถึงขั้นสุดท้าย คือ อดอาหาร
ในที่สุดก็ทรงเห็นว่าทางนี้ก็ไม่ถูกต้องเช่นกัน จึงย้อนกลับมาหาระบบโยคะใหม่ หลังจากทรงได้พระสติว่า “ทุกอย่างต้องพอดีจึงจะดี” คราวนี้ไม่ก้าวเลยไปจนถึงสมาบัติ ๘ หากเข้าสมาธิจนได้ฌาน ๔ แล้ว ก็ทรงใช้ฌาน ๔ นั้น เป็นบาทแห่งวิปัสสนา เมื่อทรงหันไปทางวิปัสสนา ในไม่ช้าไม่นานก็ได้ตรัสรู้
ขณะทรงบำเพ็ญทุกรกิริยาอยู่ พราหมณ์ทั้งห้า อันได้นามเรียกรวมว่า “ปัญวัคคีย์” ก็หมายใจว่าพระองค์คงจะได้สำเร็จโพธิญาณ ครั้นทรงเลิกทุกรกิริยาหันมาเสวยพระกระยาหารก็ผิดหวังโดยเฉพาะโกณฑัญญะผู้เคยเชื่อมั่นมาตั้งแต่แรก ถึงกับประณามว่า พระองค์ทรง “คลายความเพียร เวียนมาเป็นคนมักมาก” คนไม่เอาไหนแล้ว
เมื่อพราหมณ์ทั้งห้าจากไป กลายเป็นผลดีแก่พระองค์ เพราะมีแต่ความสงบสงัด สะดวกแก่การบำเพ็ญเพียรทางจิต ในไม่ช้าก็ได้ตรัสรู้เป็นพระสัมมาสัมพุทธเจ้า หลังตรัสรู้แล้วก็ทรงรำลึกถึงอุปการคุณของปัญจวัคคีย์ที่เคยรับใช้พระองค์มา จึงเสด็จมุ่งตรงไปยังป่าอิสิปตนมฤคทายวัน (ปัจจุบันเรียกว่า สารนาถ) เพื่อแสดงธรรมโปรด
ทันทีที่เสด็จไปถึง ปัญจวัคคีย์อันมีโกณฑัญญะเป็นหัวหน้า พูดกันว่า “มาแล้ว ท่านผู้คลายความเพียรเวียนมาเป็นคนมักมาก คงไม่มีใครดูแล จึงบากหน้ามาหาเรา เราอย่าต้อนรับ ปูแต่อาสนะไว้ อยากนั่งก็นั่งไม่อยากนั่งก็ตามใจ”
ครั้นพระองค์เสด็จมาถึงจริง ต่างก็ลืมตัว ลุกขึ้นต้อนรับพระองค์ แต่ปากยังแข็งอยู่ เรียกพระองค์ว่า “อาวุโส โคดม” พระองค์ตรัสปรามว่า “อย่าเรียกเราเช่นนั้น เราได้ตรัสรู้แล้ว นั่งลง จะแสดงธรรมให้ฟัง” ท่านทั้งห้าไม่เชื่อ ขนาดอดข้าวแทบตายยังไม่บรรลุ นี่กินข้าวจนอิ่มอ้วนแล้ว จะมีทางบรรลุได้อย่างไร
พระพุทธองค์ตรัสให้รำลึกว่า ตั้งแต่อยู่ด้วยกันมา เคยมีครั้งไหนบ้างไหมที่พระองค์ตรัสคำนี้ ทำให้ปัญจวัคคีย์ชักจะเชื่อแล้วว่าน่าจะเป็นความจริง จึงนั่งลงฟังธรรม
พระพุทธองค์ตรัสแสดงอริยสัจ ๔ ให้ปัญจวัคคีย์ฟัง เนื้อหาเริ่มด้วยตรัสถึงทางสองทางที่ไม่ควรดำเนิน คือ การหมกมุ่นในกาม กับการทรมานตนเอง แล้วตรัสถึงทางที่ควรดำเนิน คือ มัชฌิมาปฏิปทา (คืออริยมรรคมีองค์แปด) เสร็จแล้วก็ทรงแสดงอริยสัจ ๔ ครบวงจรโดยละเอียด
สิ้นสุดพระธรรมเทศนา โกณธัญญะได้ “ดวงตาเห็นธรรม” คือ รู้เห็นตามเป็นจริงว่า “สิ่งใดสิ่งหนึ่งมีความเกิดเป็นธรรมดา สิ่งนั้นย่อมมีความดับเป็นธรรมดา” พระพุทธองค์ทรงเปล่งอุทานว่า “อญฺญาสิ วต โภ โกณฺฑญฺโญ อญฺญาสิ วต โภ โกณฺฑญฺโญ” แปลว่า ท่านผู้เจริญ โกณฑัญญะรู้แล้วหนอๆ เพราะตรัสดังนี้ คำว่า “อัญญา” จึงกลายมาเป็นชื่อหน้าของท่าน หลังจากท่านได้บวชแล้ว
โกณฑัญญะทูลขอบวช พระองค์ทรงบวชให้ด้วยวิธีที่เรียกว่า “เอหิภิกขุ อุปสัมปทา” เพราะตรัสสั้นๆ เพียงว่า “จงมาเป็นภิกษุด้วยกันเถิด” วิธีบวชแบบนี้พระพุทธองค์เท่านั้นทรงใช้ และใช้มาระยะหนึ่งก็ทรงเลิก จากนั้นประทานให้การบวชเป็นหน้าที่ของภิกษุสงฆ์ทำกันเอง
ทรงใช้วิธีเอหิภิกขุครั้งสุดท้าย เมื่อครั้งบวชให้สุภัททปริพาชกก่อนเสด็จดับขันธ์ปรินิพพาน
ท่านอัญญาโกณฑัญญะกว่าจะได้บวชก็อายุมากแล้ว พระพุทธองค์ทรงยกย่องให้เอตทัคคะ (ความเป็นผู้เลิศกว่าผู้อื่น) ในทาง “รัตตัญญู” (แปลกันว่า ผู้รู้ราตรีนาน) หมายถึงผู้มีประสบการณ์มาก อยู่มานาน ผ่านร้อนผ่านหนาวมามาก บางท่านว่า รัตตัญญูนี้เป็นตำแหน่งโหร ซึ่งย่อมาจาก “อโหรัตตัญญู” (แปลว่า ผู้รู้กลางวันและกลางคืน หมายถึง โหราจารย์) ว่าอย่างนั้น
ท่านทูลลาพระพุทธองค์ไปจำพรรษาอยู่ริมฝั่งน้ำมนทากินีในป่าฉัททันต์ เชิงเขาหิมพานต์ ตลอดสิบสองปี นานๆ จะมาเฝ้าพระพุทธองค์ ท่านมีหลานชายผู้ฉลาดเฉียบแหลมคนหนึ่ง นามปุณณะ บุตรนางมันตานีพราหมณี น้องสาวท่าน ท่านเห็นว่าจะเป็นกำลังแห่งพระศาสนาได้อย่างดี จึงไปนำมาบวชเป็นภิกษุ
พระปุณณมันตานีบุตร ภายหลังได้เป็นพระธรรมกถึกชั้นยอด ทำงานเผยแพร่พระพุทธศาสนาร่วมกับพระสาวกอื่นๆ อาทิ พระสารีบุตร พระมหาโมคคัลลานะ ซึ่งจะเล่าให้ฟังภายหลัง
พระอัญญาโกณฑัญญะมีอายุยืนยาวถึง ๙๐ ปี จึงนิพพานที่เชิงเขาหิมพานต์อันเป็นสถานที่ที่ท่านชอบอยู่ประจำนั้นแล
นัยว่าพระอนุรุทธเถระเป็นประธานในการจัดการเผาศพท่านแล้วนำอัฐิท่านไปถวายพระพุทธองค์ที่พระเวฬุวัน พระพุทธองค์ทรงให้ก่อเจดีย์บรรจุอัฐิของท่านไว้ ให้เป็นที่สักการบูชาของประชาชนต่อไป
